In „The Rolling Stones Olé, Olé, Olé!: A Trip Across Latin America” begleitet Regisseur
Paul Dugdale die Rolling Stones auf ihrer großen Konzertreise durch Südamerika Anfang 2016, die ihren Höhepunkt in dem allerersten Auftritt der legendären Rockband in der kubanischen Hauptstadt Havanna fand. Dabei verwendet Dugdale jedoch nicht nur Mitschnitte der verschiedenen Konzerte in Ländern wie Argentinien, Uruguay und Peru, sondern streut auch Backstage-Aufnahmen und Gespräche zwischen den Musikern ein und zeigt Bilder der jeweiligen Länder und Städte, um eine Art Kontext für die folgenden Auftritte zu bieten. Ein besonderer Schwerpunkt liegt auch auf den langwierigen und zähen Verhandlungen mit der kubanischen Regierung, die nötig waren, um dort auftreten zu dürfen, und die bis zuletzt immer wieder zu scheitern drohten, sowie auf dem finalen Konzert in Havanna.
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