Eigentlich ist die Tatsache, dass I-Aah mal wieder seinen Schwanz verloren hat, schon aufregend genug. Bei der Suche nach einem neuen Schwanz bemerken Winnie Puuh und seine Freunde im Hundert-Morgen-Wald allerdings auch noch, dass Christopher Robin spurlos verschwunden ist. Schnell sind sich die Tiere sicher: Er muss entführt worden sein. Guter Rat ist teuer, bis die Eule die Lösung hat: Puuh und die Bande müssen selbst losziehen und ihren guten Freund finden und befreien.
36 Jahre nach dem letzten regulären Kinoausflug von Winnie Puuh kehrt der Kinderliebling mit einem Leinwandabenteuer zurück, das sich ganz bewusst auf alte Disney-Tugenden besinnt: Der Kinderfilm ist komplett handgezeichnet, was wunderbar harmoniert mit dem Stoff, dessen Grundlage fünf Originalgeschichten von Puuh-Schöpfer A.A. Milne bilden. Um den ursprünglichen Ton auch wirklich authentisch zu treffen, arbeiteten die Regisseure
Stephen J. Anderson und Don Hall eng mit Burny Mattinson zusammen, der schon an dem Puuh-Film von 1974 beteiligt war.
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