Tim Meadows spielt die beliebte Saturday Night Live Figur Leon Phelps, einen eigenwilligen, aber irgendwie unwiderstehlichen Frauenheld, der die romantischen Probleme der Welt auf seine ganz eigene Art löst. Als er und seine nette Produzentin ihre Radio-Show wegen Leons frechen Kommentaren während der Sendung verlieren, ist Leon am Boden zerstört. Da verspricht ihm der Brief einer alten Flamme jede Menge Geld und ein sorgenfreies Leben. Und Mr. "Love-Machine" ist wieder ganz oben auf! Jetzt muss Leon nur noch eines herausfinden: Welche seiner Süßen hat ihm den Brief geschrieben? Aber da sich Leon ja mit Frauen auskennt, kein Problem. Oder doch?
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