Nach der niederschmetternden Trennung von seiner ersten Liebe Charlotte (
Rose McIver) macht sich ein Collegestudent (
Chris Lowell) auf, sein Lebenzu regeln, um ihre Liebe zurückzugewinnen. Er beginnt einen Job bei einem angesehenen Großunternehmen unter der Führung des großzügigen Bosses (
Clark Gregg). Anfangs fühlt er sich noch recht wohl in der Rolle des Geschäftsmannes - doch als er sich in die Sängerin Lita (
Jessica Szohr) verliebt, beginnen ihn Selbstzweifel zu plagen. Denn Lita macht ihm klar, dass er sich für die Karriere verstellt. Auch eine dem Studenten gleichgesinnte Himmelsforscherin (
Allison Janney) kann längst nicht alle Probleme von seinen Schultern nehmen...
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