Der junge Journalist Ed Myers (
Giovanni Ribisi) aus Miami ist ein großer Fan des legendären Schriftstellers Ernest Hemingway (
Adrian Sparks). Eines Tages schreibt er ihm einen Brief und bekommt unverhofft eine Antwort des Autors. Dieser lädt ihn zu sich auf Kuba ein, um mit ihm angeln zu gehen. Doch vor dem Hintergrund der stattfindenden Revolution und der Übernahme von Fidel Castros Guerillatruppen fällt Hemingway immer mehr in eine Spirale aus Alkohol und Depressionen.
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