Wyatt Trips(Paul Stephen Rudd) und seine Freundin Kimberly (
Christine Taylor) sind ein zufriedenes Paar, bloß im Bett hat es zwischen den beiden noch nicht wirklich gefunkt. Dazu kommt, dass sich die Wege der beiden aufgrund des Studiums etwas trennen werden. Eines Tages ruft Wyatt bei seiner Freundin an und erfährt, dass sie ihn betrügt. Daraufhin will Wyatt Kimberly eins auswischen und schickt ihr einen sehr beleidigenden Brief inklusive einem Foto, wo er mit Ivy (
Reese Witherspoon), welche er kurz zuvor in einem Club kennen gelernt hat, zu sehen ist. Dummerweise stellt sich heraus, dass Kimberly doch nicht fremdgegangen ist und Trottel Wyatt nur etwas missverstanden hat. Er versucht nun, den Brief mit aller Macht irgendwie abzufangen.
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