Hauptfigur ist der aus der Geschichte um Sleepy Hollow bekannte Ichabod Cran (
Tom Mison). Nach seinem Tod wird der ehemalige Captain aus dem amerikanischen Unabhängigkeitskrieg wiederbelebt und 250 Jahre in die Zukunft gesogen. Dort muss er sich erneut mit seinem alten Erzfeind auseinandersetzen: Der Kopflose Reiter, den Crane im Krieg selbst geköpft hatte.
Natürlich ist Crane nach seiner Zeitreise desorientiert und in unserer Zeit alles andere als in seinem Element. Nachdem er die Bekanntschaft der örtlichen Polizistin Abbie Archer (
Nicole Beharie) gemacht hat und klar wird, dass die Stadt Sleepy Hollow weiterhin das Zentrum eines Kampfes zwischen Gut und Böse ist, kehren jedoch schnell Ichabods Instinkte als Ermittler zurück.
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