Im Mittelpunkt der romantischen Comedy A to Z steht das Paar Andrew (
Ben Feldman) und Zelda (
Cristin Milioti). Andrew ist ein hoffnungsloser Romantiker auf der Suche nach der „Einen“; passenderweise arbeitet er auch noch für eine Dating-Webseite. Die Verspricht, das Datingleben ihrer Klienten von A bis Z durchzuorganisieren.
Zelda ist dagegen eher die Pragmatikerin; eine Rechtsanwältin, die alles im Griff behalten will und deshalb eben jene Dating-Webseite nutzt. Als sie durch einen Computerfehler einen völlig unpassenden Treffer erhält, wird sie von der Betreiberfirma zu einem Gespräch eingeladen. So lernen Andrew und Zelda sich kennen. Sie hält es für einen Zufall, er für einen Wink des Schicksals.
Henry Zebrowski spielt Stu, Andrews Mitbewohner und Arbeitskollegen, der selten darüber nachdenkt, was er sagt und damit viele Leute nervt. Für Andrew hingegen erweist er sich als verlässlicher Freund.
Lenora Crichlow spielt Stephie, Zeldas Mitbewohnerin und Arbeitskollegin.
Christina Kirk porträtiert Lydia, die den Spitznamen Big Bird trägt (der englische Name von Bibo aus der Sesamstraße). Sie ist die leitende Managerin der Online-Dating Firma. Ihr Ziel ist es nicht, dass ihre Kunden die große Liebe finden, sondern auch im nächsten Monat brav ihre Mitgliedsbeiträge bezahlen.
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