James Joseph "Whitey" Bulger ist ein US-amerikanischer Verbrecher, der jahrelang auf der Liste der meistgesuchten Flüchtlinge des FBI stand und unter anderem wegen Mordes in elf Fällen schuldig gesprochen wurde. Ab 1975 spannte der Inlandsgemeindienst der Vereinigten Staaten den kriminellen Bulger als Informant ein, weshalb dieser zunächst nicht für seine illegalen Machenschaften zur Verantwortung gezogen wurde. In seiner Dokumentation beleuchtet der oscarnominierte Regisseur
Joe Berlinger die Taten des berüchtigten Gangsters. Dabei lässt der Filmemacher andere Straftäter, Opfer, Anwälte, Journalisten und ehemalige Gesetzeshüter, die in Kontakt mit dem gefürchteten Mafiaboss gekommen sind, zu Wort kommen. Zudem versucht Berlinger, der kontroversen Zusammenarbeit zwischen "Whitey" und dem FBI auf den Grund zu gehen.
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